به گزارش "ورزش سه"، شاید افراد غریبه زیادی نباشند که به چینگفورد در شمال شرقی لندن، محله‌ای که هری کین در آن متولد شد و رشد کرد، رفته باشند. این محله که در فاصله تقریبا ۲۰ مایلی از مرکز پایتخت قرار دارد، یکی از نقاط کلیدی‌اش مجموعه ورزشی پیتر مِی است؛ همان محله ورزشی‌ای که توپ طلای جدید در آن شکل گرفت.
او کار خود را در تیم ریدجوِی روورز آغاز کرد. خانواده‌اش اصالتاً اهل ایرلند بودند و او و برادرش چارلی خیلی زود خود را نشان دادند. آرسنال هری را جذب کرد، اما به دلیل چاق بودن او را رد کرد. واتفورد هم او را نخواست. تنها تاتنهام به او جا داد، البته پیش از قرار دادنش در ترکیب اصلی، او را به تیم‌های لیتون اورینت، میلوال، نورویچ و لسترسیتی قرض داد.