کین به لیگ یک لیتون اورینت رفت – اولین بازی حرفه ای خود را در ژانویه ۲۰۱۱ در روچدیل انجام داد و به جای مهاجم کهنه کار اسکات مک گلیش وارد زمین شد. کین در ۹ شروع پنج بار گلزنی کرد.
مک گلیش: "هری مثل سایر بازیکنان لیگ برتری نبود، جایی که شما احساس می کنید در "بیلی بیگ تایم" حضور خواهند داشت. او می خواست تجربه یادگیری آنچه را که من فوتبال مردانه می نامم داشته باشد.
"از همان زمان او آماده بود تا برای جایگاه خود بجنگد. در تمرین، او حاضر بود فقط زانو بزند و سخت کار کند.
می‌توانستید در تمرینات و متعاقباً مسابقات او را ببینید که توانایی و تمایل او برای رفتن بیشتر را داشت، اما شما همچنان مانند یک جوان ۱۷ ساله به نظر می‌رسید: بسیار خفیف، هنوز نیاز به رشد فیزیکی، نه سریع‌ترین، اما از نظر فنی عالی.